Le origini di Premilcuore sono misteriose, anche se esistono diverse versioni e leggende a proposito della sua fondazione.
La versione più affascinante e fantasiosa è legata alla leggenda del soldato Romano di nome Marcello, fuggito da Roma al tempo di Caracalla, perché facente parte di una congiura contro l’imperatore, e che trovò rifugio in questi luoghi. Marcello fortificò i piccoli borghi già esistenti, uno dei quali, l’attuale via Marciolame, si chiama così in onore del suo fondatore. Ed anche il nome di Premilcuore, sembra risalire proprio a “PREMIT COR” (“il dolore ci opprime il cuore” per la morte del loro benefattore) oppure a “PREMUNT COR” (“piuttosto che consegnarlo ci strapperemmo il cuore” perché il capitano romano era ricercato per essere ucciso).
Storicamente sono state trovate tracce di età eneolitica, umbroetrusca e tardo romana.
Nell’alto medioevo la zona era sotto il controllo della Chiesa ravennate e si ha la presenza di piccoli insediamenti a carattere sparso, come la massa Faventilla nella valle del Fantella. Probabili fondazioni di piccole signorie locali, nel trapasso tra alto e pieno medioevo, sono vari piccoli nuclei abitati fortificati sorti in siti strategici e quasi sempre elevati. Tra questi assunse crescente importanza e predominio il castrum Plani Mercorii (letteralmente piano fangoso), cioè Premilcuore grazie alla sua posizione di fondavalle, ma ben difesa, alla presenza dell’acqua e di una via di comunicazione e di commerci.
Attestato dai documenti, a partire dal 1124 Premilcuore entrò in possesso e fu governato dai conti Guidi.
Va ricordata la presenza in tutta la valle del Rabbi di molti beni, chiese e possessi terrieri dell’abbazia di San Benedetto in Alpe, tra cui la pieve di San Martino in Alpe, con le cappelle del castello di Premilcuore, di Montalto (Vecchio) e di Fiumicello. Da fine ‘200 al ‘300 è noto il popolamento del contado: la villa Marzolani (oggi rione Marciolame, da grano marzolo), borgo della Pieve ed i altri distretti rurali
Nel primo ‘300 Premilcuore appartenne al Vicariato delle Fiumane, sotto il controllo del vescovo di Forlimpopoli e poi di Bertinoro, cioè della chiesa di Roma, sono presenti i primi contatti con Firenze ed esiste di certo un governo comunale. Dal 1375 almeno, il Comune di Premilcuore si ribellò alla Chiesa e passò volontariamente sotto il dominio di Firenze, a cui rimase fino al 1923. Nel 1379 furono aggiornati gli statuti comunali su modelli toscani.
Dal secondo ‘300 si consolidò la variante del nome del paese in Premalcor-is (da roccia: prè) aprendo la via al nome attuale Premilcuore, un ingentilimento seicentesco.
Nel 1424 il paese fu sfiorato dall’effimera avanzata dei Visconti di Milano e nel 1494-96 fu sotto il controllo di Caterina Sforza.
Nel ‘400 e nel ‘500 avviene una forte opera di colonizzazione del territorio grazie all’insediamento sparso che portò un vero sviluppo agro-silvo-pastorale, ma anche all’inizio del forte degrado dell’ambiente a danno dei boschi. L’arricchimento consolidò nel paese una classe di piccoli e medi possidenti, notai, commercianti ed artigiani e le disponibilità finanziarie fecero sì che, nel tardo ‘500, il Comune sia riuscito a realizzare la ricostruzione della grande pieve di San Martino, della chiesa di San Rocco (ora il Municipio) e la sistemazione in forma dignitosa della Piazza con loggia ed orologio sulla torre.
L’ultimo ‘500 e tutto il ‘600 furono un periodo di declino e di sensibile calo demografico (da 3050 a 1986), favorito dal degrado, dal peggioramento climatico, da terremoti (1584. 1661 e 1725), da carestie e da pestilenze (1630).
Solo nel ‘700 si avvertirono discreti segni di ripresa economica, con la rinascita del mercato settimanale e la nascita di gualchiere e di nuovi mulini sul fiume. Soprattutto, nel 1775 venne reistituita la Podesteria di Premilcuore e nacque la Comunità di Premilcuore, che assorbì quelle di Castel dell’Alpe, di Montalto, e di Corniolo nella valle del Bidente con Campigna. Si costituì così un vasto territorio comunale, molto diversificato nel paesaggio e nel tipo di insediamento, che necessitò di opere di viabilità, come la creazione di strade intervallive.
Le riforme del granduca di Toscana Pietro Leopoldo di tardo ‘700, eliminando le proprietà comunali con la vendita delle stesse, privarono la popolazione di fondamentali risorse di sostentamento. Tuttavia nacque una nuova classe dirigente e si ebbe uno sviluppo del già fiorente allevamento ovino. L’impoverimento della classe contadina portò ad una massiccia e tollerata economia di contrabbando di sale e tabacchi e di piccoli furti, attività dolose che si affiancano al secolare rifugio di banditi e poi di briganti.
Nell’800 Premilcuore soffrì di un boom demografico sproporzionato alle possibilità del territorio aspro ed impoverito dal taglio dei boschi e restò quasi isolato dai nuovi flussi commerciali tra Romagna e Toscana, per la scelta della valle del Montone come luogo di passaggio della nuova strada rotabile.
Nel 1837 fu aperto il collegamento carrozzabile con Bocconi per la Valbura e soltanto nel 1875 si curò la rotabile del Rabbi da Premilcuore a San Zeno e poi fino a Predappio. Questi lavori non risolsero però i problemi essenziali del paese come il miglioramento agricolo o la nascita di artigianato e commercio.
Nel difficile dopoguerra della prima guerra mondiale spicca la breve esperienza della giunta socialista del sindaco Ferrante Nannini, la prima che cominciò ad occuparsi seriamente dei servizi sociali e che dovette affrontare la ricostruzione dopo i sismi del 1918-19.
Nel 1923 Premilcuore passa dalla Toscana alla Provincia di Forlì, ma è decurtato del Corniolo, che va a Santa Sofia.
Grazie alla presenza della sorella del duce, Edvige, durante il fascismo si realizzarono imponenti opere pubbliche, come l’inizio del completamento della provinciale del Rabbi da Premilcuore verso il Cavallino, le scuole, la Casa del Fascio, l’ospedale, l’ampliamento dell’asilo, l’acquedotto del Rabbi ed i primi rimboschimenti.
Nel dopoguerra Premilcuore ha subito un fortissimo spopolamento, che ha ridotto ad un terzo i residenti ed è avvenuta una forte opera di riforestazione da parte del locale Corpo Forestale, presupposto, come in altri centri, della costituzione del Parco Nazionale. Per dare un’idea della mutazione del paesaggio si passa dal 40% della superficie comunale a bosco del 1929 al 70% del 1993.
Ora Premilcuore è dedita ad attività forestali, agropastorali e turistiche.